1498р. Теребовля і замок майже повністю знищили ватаги молдавського господаря Стефана III Великого, тому польський король Ян Ольбрахт звільнив місто на 8 років від податків.
1550р. король Сиґізмунд II надав Теребовлі привілей відбувати щосуботи ярмарки, 1555р. — право брати мита з мостів і доріг.
1594р. укріплене місто і замок здобув Северин Наливайко, захопив великі запаси зброї, пороху, продовольства, одягу і 150 коней. Мешканців міста обкладали непосильними податками і численними повинностями, що викликало опір і повстання. 1616р. королівські загони придушили бунтівників. Керівників — К. Шуцького і Д. Малиша стратили.
Місто не раз зазнавало епідемій чуми: 1652р., 1721р., 1770р.
1648р. замок без бою захопили міщани і козаки Максима Кривоноса. Влітку 1655р. об'єднані козацько-московські війська на чолі з Богданом Хмельницьким і В. Бутурліним на шляху до міста Львів вступали у Теребовлю.
1672р. фортеця без бою здалася туркам.
Напади татар 1687 і 1688 років зруйнували замок, який більше не відновлювали.
За переписом 1694р. у Теребовля − 24 житлових будинків, 1765р. — 246 господарств християн і 89 господарств жидів.
Від 1772р. Теребовля належала до Австрійської імперії з перервою 1810—1815, коли відійшла до Росії.
Наприкінці XIX століття почався перший етап трудової еміграції з Галичини в Аргентину, Канаду, США, Францію, з Теребовлі 1895-1898рр. виїхала 41 родина.
1907року в місті відкрито державну гімназію з польською мовою навчання. Діяли «Просвіта», «Рідна школа», «Українська бурса», «Сокіл», «Січ», «Луг», «Пласт», «Союз українок», «Захоронка», товариства допомоги українським інвалідам, охорони військових могил та ін.
Під час 1-ї світової війни Теребовля — в зоні російської окупації.
Восени 1918р. теребовлянці активно підтримали Листопадовий зрив: усі установи міста були в руках ЗУНР. Від грудня 1918р. в Теребовлі проходило вишкіл українське військо.
У червні 1919р. місто захопили підрозділи польської Армії Ґаллера, 12 червня у результаті Чортківської офензиви УГА Теребовлю звільнили від поляків.
Унаслідок радянсько-польської війни польські війська увійшли до Теребовлі.
16 липня 1920р. їх витіснили червоні козаки В. Примакова.
17 вересня 1920р. дивізія УНР під командуванням Михайла Омеляновича-Павленка разом із польською армією вступила до міста.
В роки окупації краю Польщею Теребовля — повітове місто.
У економічному та культурному плані це було дуже відстале місто. Тут діяли дрібні кустарні майстерні, каменоломня, цегельний завод, де разом працювало 354 робітники; швидко розвивалися кооперативний рух, торгівля.
Збудовано 3-поверхові будинки, де розмістилися близько 10 крамниць, у тому числі чеської фірми взуття «Батя».
1933 року відкрито музей, згодом — басейн відкритого типу.
Під час 2-ї світової війни місто зазнало бомбових ударів німецької авіації, зокрема 7 вересня 1939 р. — по залізничному вокзалу й мосту біля села Плебанівка.
17 вересня 1939р. в Теребовлю вступили радянські війська; місто стало центром Теребовлянського району Тернопільської області УРСР.
Закрито українську гімназію, українські політичні й культурно-освітні організації та установи Теребовлі; репресовано діячів українського національно-визвольного руху, гімназистів.
22 червня 1941р. почалася німецько-радянська війна, тоді ж німецька авіація знову бомбила аеродром неподалік Теребовлі, де базувався 86-й бомбардувальний авіаполк; льотчик Т. Малієнко здійснив один із перших повітряних таранів.
6 липня 1941р. німецькі війська вступили у Теребовлю. 3а час окупації понад 1000 жителів міста вивезено на примусові роботи до Німеччини. Окупаційна влада не дозволила відкрити в місті гімназію, в її приміщенні функціонувала торгівельна школа, діяли дві семирічні школи для хлопців і дівчат, школа в Садах. Відновився Теребовлянський мішаний хор, який брав участь у конкурсі українських хорів Галичини у Львові 1942р., відзначався серед кращих.
На початку червня 1943р. на околиці Теребовлі нацист розстріляли 3 тис. євреїв.
23 березня 1944р. частина 60-ї армії під командування І Черняховського звільнили Теребовлю від гітлерівців.
Від 1944 року відновлювалося господарство міста: цегельня, маслозавод, дві промислові артілі, МТС, згодом — промкомбінат, електростанція, взуттєва фабрика, заклади охорони здоров'я, кінотеатр, технікум політосвіти (див. Теребовлянське вище училище культури).
Радянська влада здійснювала репресії проти діячів національного підпілля, зокрема в жовтні 1947р. — масові вивезення до Сибіру теребовлянців, запідозрених у зв'язках із ОУН і УПА.
У післявоєнні роки побудований завод сухого знежиреного молока, нові корпуси взуттєвої і фабрики ялинкових прикрас, універмаг, гастроном, критий плавальний басейн, приміщення райсанепідемстанції і побуткомбінату, 2 ЗОШ, школу-інтернат (нині гімназія-інтернат), новий навчальний корпус школи для глухонімих дітей, 3 дитсадки, понад 20 багатоквартирних житлових будинків, завершена газифікацію міста.
Від 1990р. діють «Просвіта», «Союз українок», Спілка краєзнавців, виникли Спілка політв'язнів і репресованих, Братство ОУН-УПА, Всеукраїнське об'єднання ветеранів.
1997р. — урочистості до 900-річчя Теребовлі.